Кэссиди пришел в «Бостон» в начале сезона-2016/17 в качестве помощника главного тренера. В феврале 51-летний специалист стал исполняющим обязанности главного тренера после увольнения Клода Жюльена. С 2008 по 2016 год Кэссиди работал в фарм-клубе «Бостона» «Провиденс», ранее он возглавлял клуб НХЛ «Вашингтон» и занимал должность ассистента главного тренера «Чикаго».
В нынешнем сезоне «Бостон» занял седьмое место в турнирной таблице Восточной конференции и вышел в плей-офф, где в первом раунде проиграл «Оттаве».